Tillie es una secretaria siempre vestida a la última moda que intenta capturar a un millonario llamado Pennington Fish. Una vez que consigue un puesto de taquigrafía en la empresa del Sr. Simpkins, se fija en el director general, Benjamin Franklin Whipple. Finalmente, Tillie anuncia que va a «atrapar al rico Sr. Fish usando a Whipple como gusano».

Tillie the Toiler es una tira cómica de periódico creada por el caricaturista Russ Westover, quien inicialmente desarrolló su concepto de personaje de una joven flapper en una tira que tituló Rose of the Office. Tras un cambio de título, se vendió a King Features Syndicate, que la publicó desde el 3 de enero de 1921 hasta el 15 de marzo de 1959. La tira diaria comenzó el lunes 3 de enero de 1921, seguida de la página dominical el 10 de octubre de 1922. Westover se jubiló en 1951, y su asistente Bob Gustafson se encargó de la mayor parte de la escritura y el dibujo. Tras la partida definitiva de Westover tres años después, la firma de Gustafson apareció en la tira a partir del 4 de octubre de 1954. La tira diaria finalizó el 7 de marzo de 1959, y el último domingo fue el 15 de marzo, ocho días después.